英俊帅气的康纳米德（马修麦康利MatthewMcConaughey饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（BreckinMeyer饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克道格拉斯MichaelDouglas饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西

人生就是这样，种什么，收什么。四处留情也好，恩爱一世也好，选什么，都无所谓对错，但是，你不可能什么都要。选了就不要后悔。浪子回头一直是个传说，没有回头这回事。不过是玩累了，找个休息的地方，而心一旦飞扬，就没有回归的路。就如同，烟瘾。你去问问戒烟的人，他心里，对烟的眷恋。