吉吉（金妮弗古德温饰）是一个对爱情充满幻想，却在约会中屡屡受挫的女孩。她最好的朋友贝丝（詹妮弗安妮斯顿饰）和珍妮（詹妮弗康纳利饰）不断鼓励吉吉在感情中振作起来，但每个人都对自己的爱情感到遗憾。贝丝和尼尔（本阿弗莱克饰）已经在一起生活了七年，但他们一直没能等到结婚戒指。珍妮的敏感让她与本（布莱德利库珀饰）的婚姻陷入僵局，而本与歌手安娜（斯嘉丽约翰逊饰）的绯闻又让他们的婚姻遭遇了一系列的灾难和更严重的破坏。安娜拒绝了康纳（凯文康诺利饰）的提议，热情地期待本离开简宁，但本真的能离开简宁来找她吗？另一方面，安娜的好朋友玛丽（德鲁巴里摩尔饰）在一个对面没有约会的清晨遇到了康纳。几个女孩带着对爱情的梦想在城市里跌跌撞撞，而从未遇到真爱的Gigi听到酒吧老板Alex（JustinLong）的话，让所有女人的心都碎了，Heisjustnotthatintoyou！