这部电影是根据小说《黛利拉和她的20个前男友》改编的。当红未婚女子艾莉（安娜法瑞斯饰）突然在一本杂志上读到，一个女人只要和20个以上的男人上床，就可以单身一辈子。这场争论吓坏了她，她决定回到她过去的床友。为了逃避一个女人的情债而躲在艾莉家的邻居科林（克里斯埃文斯饰）互相了解，相处得更融洽，于是两人达成协议，只要科林帮艾莉从床友中找到理想的伴侣，她就无条件为他提供躲避女人的避风港！科林像个秘书一样，开始搜寻和安排艾莉的行程，让艾莉和后草一一约会，而他也在一夜情后成功出走。当艾莉还在幻想这些前男友可能长高了、长帅了或者取得了成就、名声鹊起的时候，她和科林的联盟关系也开始发生了变化。