尼克帕森斯（冰立方），单身男子，是一个因为不满现实而对生活采取不严肃、不认真态度的人。比起成功后的感情经营，他似乎更享受追求心仪对象的过程。这一次，他的目标是单身母亲苏珊娜金斯顿（妮娅朗饰）。之前失败的婚姻让苏珊娜对自己的感情产生了很多恐惧。她太谨慎了，胆子太小了，不敢放手去做。无论尼克如何追求她，她都无法取得任何进展。随着圣诞节的临近，苏珊娜因为工作原因不得不带着一双儿女与温哥华和纽约两地分居，这让她很难过。尼克抓住时机，主动提出承担一项艰巨的任务，将11岁的琳赛（阿蕾莎艾伦饰）和7岁的凯文（菲利普博尔登饰）带到温哥华与他们的母亲团聚。令尼克惊讶的是，林赛和凯文似乎讨厌任何想要追求他母亲的男人。他们为尼克前进设置了无数的困难、危险和障碍。